El Pork Pie aglutina diferentes tipos de sombrero que han sido populares en un contexto u otro desde mediados del siglo XIX, todos los cuales tienen un parecido estructural con un pastel de carne de cerdo, una especie de empanada de carne de origen británico.
El primer sombrero que recibió el nombre de Pork Pie fue un sombrero usado principalmente por mujeres británicas y estadounidenses desde alrededor de 1830 hasta alrededor de 1865. Consistía en un pequeño sombrero redondo de ala estrecha y curvada, una copa baja y plana o ligeramente abovedada, con un pliegue alrededor del borde superior interior y, por lo general, con una cinta o banda. Estos sombreros pueden estar confeccionados con cualquier material (paja, fieltro, lona de algodón recubierta de seda, etc.) -lo que los convertía en “pasteles de cerdo” era la forma y el pliegue de la copa y la estrechez del borde.
El Pork Pie comenzó a aparecer en Gran Bretaña, no mucho después del cambio de siglo, como complemento de moda del hombre de ciudad, pero su resurgimiento en los Estados Unidos en la década de 1920 se atribuye al actor de cine mudo Buster Keaton, que lo usó en muchas de sus películas. Los sombreros que aparecían en sus películas fueron los que el propio actor hizo convirtiendo fedoras y otros sombreros en Pork Pie.
Podría decirse que el apogeo del sombrero Pork Pie ocurrió durante la Gran Depresión. En este periodo, el pastel de cerdo recuperó su reborde y aumentó ligeramente en altura. La copa abombada de estos sombreros se conoció entre los sombrereros como “coronas telescópicas”, porque cuando se usaba, se podía hacer que la parte superior se elevara ligeramente. Entre los famosos portadores del Pork Pie durante esta época se encuentran Frank Lloyd Wright, cuyo sombrero de pastel de cerdo tenía un ala muy ancha y una copa bastante alta. Lester Young usó regularmente un sombrero Pork Pie durante sus actuaciones, que tenía un ala más ancha que la de los estilos anteriores, pero conservaba la copa redonda y plana definitiva. Charles Mingus compuso la canción “Goodbye Pork Pie Hat“, y que grabó en 1959 con su sexteto original, como una elegía a Lester Young que había muerto dos meses antes.
Tras la Segunda Guerra Mundial, la popularidad del Pork Pie disminuyó un poco, aunque como resultado de la conexión del traje zoot, continuó su asociación con la cultura musical afroamericana, particularmente el jazz, el blues y el ska. En televisión entre 1951 y 1955, Art Carney frecuentemente usó uno en su caracterización de Ed Norton en The Honeymooners, y en Puerto Rico el actor Joaquín Monserrat, conocido como Pacheco, fue el presentador de muchos programas de televisión para niños de los años 50 y era conocido por su sombrero Pork Pie de paja y su pajarita – regresando al estilo de Buster Keaton – con un borde rígidamente plano y una copa plana extremadamente baja. En los años 60 en Jamaica, la subcultura “rude boy” popularizó el sombrero y lo volvió a poner de moda en el Reino Unido, influyendo así en su aparición ocasional en la subcultura mod. Incluso, por esta época, llevaba un Pork Pie el Oso Yogui.
El Pork Pie tuvo un ligero resurgimiento en uso y popularidad después de que el personaje de Gene Hackman, Jimmy “Popeye” Doyle, usara uno en la película The French Connection de 1971. Doyle estaba basado en el policía de la vida real Eddie Egan, que usó un Pork Pie toda su vida. Más o menos al mismo tiempo, Robert De Niro también usó un Pork Pie en la película de 1973 Mean Streets (el mismo sombrero que usó cuando hizo la audición para la película).
Actualmente gozan de cierta popularidad al haberlos usado personalidades del cine y la canción como Brad Pitt, Justin Timberlake o, incluso, Bryan Cranston en Breaking Bad.